在牙买加直接监管奴隶的人叫做监工，有时他也是帐房。在特大的庄园中，这两项职务往往分开:监工负责经管全部财产，帐房负责直接监督和训导在地里于活的劳动力。帐房的职务是比较专门的；监工的职责在于检查工作效率和组织的完善程度。因为帐房的职务同奴隶的工作和生活扣得太紧了，当时的舆论认为帐房是“注定要被充军和收监的。”

牙买加的代理人和监工的兴趣主要在于更大的产量上，因为投资的直接结果是对他们当中绝大多数人的鉴定。因此造成强求产量的情况。奴隶劳动者受到的许多虐待和折磨都是那些指挥热带农业生产的人为了增加产量，至少是即使耗空地力，也要维持产量所造成的。他们希望通过残酷驱使奴隶而有可能获得最好的收成，最好的收成就会给他们提供优厚的佣金。残酷的监工大部分来自一伙“雇佣者”集团。在本岛常住的和在本岛出生的种植园主中，残酷的奴隶主并不多见；按照朗的说法，残酷行为是“英国亡命者该死的恶行。”朗说，正是这班雇来的庄园管家，长期以来就是“卑鄙、暴庆”之徒，在他们监督下的奴隶个个都被他们任意折磨。他们住往不会做任何一项适当的工作，很少考虑庄园的各种问题，就更不必说关心在蔗田里劳动的黑人了。他们来到这个岛上，不是因为他们对热带农作感到兴趣，而是为了发一笔财，好回到英国挥霍。他们当中大多数人没有务农的经验。布赖恩·爱德华兹说，在牙买加管理一份财产如同拿着一张“彩票”，它唤起了“无穷的希望和期待”。